Aunque su carrera criminal se extendió por décadas, Nemesio Oseguera, alias “El Mencho”, fue detenido por primera vez en 1986 en San Francisco, acusado del comercio de sustancias, según una investigación de un periódico estadounidense.
De acuerdo con registros policiales, fue arrestado al menos tres veces en la década de los 80. La primera ocurrió cuando tenía 19 años y trataba de vender una pequeña cantidad de estupefacientes, lo que derivó en su deportación a México.
Posteriormente regresó a Estados Unidos y fue capturado nuevamente en 1989. En 1992, junto a su hermano Abraham, intentó vender sustancias a policías encubiertos, lo que derivó en sentencias de prisión.

Tras cumplir condenas en cárceles de California, ambos fueron nuevamente deportados a México, donde continuó su trayectoria criminal.
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